В молодости Алан Рикман был неплохим театральным актёром. Звезда совмещала походы на курсы актёрского мастерства с учёбой и работой в качестве дизайнера на английскую газету.

После обучения в колледже искусств, Алан, вместе со своими друзьями, открыл предприятие, которое занималось дизайном. Этот бизнес не был финансово устойчив и в молодости Алан Рикман (в 26 лет) бросил это занятие, занявшись актёрской деятельностью. Он был принят в Королевскую школу драматических искусств, в которой он получал стипендию за прекрасно выполненные постановки.

Свою первую театральную роль Алан получил на закате своей молодости, помнится эта постановка принесла большой успех своим создателям и труппе. Спектакль, носивший название “Опасные связи”, положил дорогу актёру от театральных подмостков до большого кино. В своём первом фильме (“Крепкий орешек”) Рикман играл вместе с Брюсом Уиллисом. Вышедший на экраны фильм о Робин Гуде с участием Алана создал ему амплуа злодея. Конечно, в его жизни было немало и положительных ролей, но как признаётся сам актёр, именно образ плохих персонажей ему удаётся обыгрывать лучше всего.